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SEMANA 28
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PRIMERA HORA: EXPLICACIÓN DE REACCCIONES POLARES Y NO POLARES REACCIONES POLARES Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimétrica, es decir, uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente original. Se produce en aquellos compuestos orgánicos que presentan enlaces covalentes muy polarizados Normalmente, este proceso origina una especie cargada negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada positivamente, es decir se forman iones, éste tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones, REACCIONES NO POLARES Se lleva a cabo con disolventes no polares o o sin disolventes, su característica principal es que requieren calor o luz. Las reacciones no polares pueden ser de sustitución o de adición. La sustitución conlleva a reemplazar átomos del sustrato por átomos del reactivo. En la reacción de adición, el reactivo se une al sustrato a través del rompimiento de enla
SEMANA 26
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REACCIONES ORGÁNICAS Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un compuesto orgánico como reactivo. Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones redox orgánicas. En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas. Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificación de las grasas para elaborar jabón.La química orgánica moderna empieza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nobel de Química, se ha entregado premios por la invención de reacciones orgánicas, tales como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig en 1979, y la metáte
SEMANA 25
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ISOMERÍA CONFORMACIONAL En química orgánica, los isómeros conformacionales o confórmeros son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión. El análisis conformacional es la exploración de todos los confórmeros que se pueden obtener de una molécula dada al realizar torsiones alrededor de enlaces sencillos (grados de libertad conformacionales), observando los cambios en la energía molecular asociados a esas torsiones. TIPOS DE ISOMERÍA CONFORMACIONAL El butano tiene tres rotámeros: dos confórmeros gauche , que son enantiómeros, y un confórmero anti , donde los centros de los cuatro carbonos son coplanares. Las tres conformaciones ecli
SEMANA 24
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ISOMERÍA ÓPTICA Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada . Son los llamados isómeros ópticos . Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro , mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro . El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarímetro. Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría , y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros , enantiomorfos o isómeros quirales . El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono
SEMANA 23
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ISOMERÍA CIS-TRANS La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos. La isomería cis-trans (o isomería geométrica ) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis , en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans , en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en cara