SEMANA 26

REACCIONES ORGÁNICAS

Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un compuesto orgánico como reactivo.​ Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones redox orgánicas.

En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.

Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificación de las grasas para elaborar jabón.​La química orgánica moderna empieza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nobel de Química, se ha entregado premios por la invención de reacciones orgánicas, tales como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig en 1979, y la metátesis de olefinas en el 2005.

RUPTURA DE ENLACES

Las reacciones suponen que se lleve a cabo una ruptura de alguno de los enlaces que intervienen en las moléculas de las sustancias que reaccionan y la reordenación de los electrones de valencia para formar nuevos enlaces en los productos que da la reacción. Dichas rupturas, por lo general, pueden ocurrir en dos formas: ruptura hemolítica, y ruptura heterolítica.

Ruptura homolítica:

 Tiene lugar cuando un enlace de tipo covalente A:B se ve roto de manera que cada uno de los átomos se queda con un electrón del par del enlace. De esta manera, se consiguen dos radicales libres.

Ruptura heterolítica:

Se realiza cuando el enlace covalente A:B se rompe de maera que uno de los dos átomos que forma en enlace se quede con el par de electrones de este. De esta manera se consiguen dos iones, uno será positivo y el otro negativo.

CLASES DE REACTIVOS

Es normal en las reacciones de la química orgánica llamar sustrato y reactivo a las distintas sustancias que participan en las reacciones. La molécula que reacciona, generalmente es la mayor, y se llama sustrato. Esta será atacada por otra molécula, por lo general más pequeña, llamada reactivo, que dará lugar a la reacción química al interaccionar con el sustrato. Dicho reactivo, puede ser de distintas naturalezas, inorgánico, radical libre, electrófilo o nucleófilo.

Radicales libres

Se producen en las reacciones homolíticas, son bastante reactivos e interaccionan con otros tipos de radicales o con moléculas de tipo neutro. Los radicales en química orgánica se llaman primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de la naturaleza que tenga el carbono que cuente con el electrón no apareado. Los radicales terciarios son los que mças estabilidad poseen, y por lo tanto, son menos reactivos.

Reactivos electrófilos

Son reactivos con alguno de sus átomos de poca densidad electrónica, por lo cual suelen actuar sobre los átomos del sustrato que tienen carga negativa, o una alta densidad de carga. Los reactivos electrófilos siempre son cationes u otras moléculas que tienen algún orbital atómico sin ocupar, como por ejemplo H+, BF3, SO3, etc.

 Reactivos nucleófilos

Son reactivos que tienen algunos de sus átomos con una alta densidad de carga, por lo que suelen actuar en los átomos del sustrato que tenfa carga positiva o un deficit de carga. Por lo general son aniones o neutros con electrones libres, por lo tanto, ceden electrones. Es el caso del H-, OH-, CN-, etc.

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

Si tenemos en cuenta la relación que existe entre el sustrato y los productos de la reacción, podemos distinguir diferentes tipos de reacciones orgánicas. Destacamos las reacciones de sustitución, de adición, de eliminación, de condensación, así como las reacciones de polimerización.

Reacciones de sustitución

Son reacciones donde un átomo o varios átomos de un reactivo se meten en la cadena de carbonos que forma al sustrato, consiguiendo cambiar alguno de los átomos que se encuentran unidos al carbono.

Reacciones de adición

Se conocen como reacciones de adición a aquellas donde dos átomos que se encuentren unidos a través de enlaces dobles o triples, cuando se han roto, se unen a otros tipos de átomos a través de enlaces simples. Estas adiciones pueden ser nucleófilas o electrófilas.

 Reacciones de eliminación

Las reacciones de eliminación son en las cuales la molécula que forma el sustrato sufre una perdida de dos átomos o grupos de ellos, que se encuentran enlazados a su vez a dos átomos de carbono adjunto, formándose entre ellos un enlace tipo π. Son las reacciones contrarias a las de adición.

 Reacciones de condensación

Estas reacciones suceden cuando dos o más de las moléculas orgánicas se enlazan a través de una eliminación molecular.

Reacciones de polimerización

Estas reacciones tienen una alta importancia en la práctica, pues dan lugar a la formación de sustancias poliméricas, es decir, moléculas con un gran tamaño, resultantes de unir muchas moléculas en una sólo, que por lo tanto será más compleja.