SEMANA 25

ISOMERÍA CONFORMACIONAL

En química orgánica, los isómeros conformacionales o confórmeros son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.
El análisis conformacional es la exploración de todos los confórmeros que se pueden obtener de una molécula dada al realizar torsiones alrededor de enlaces sencillos (grados de libertad conformacionales), observando los cambios en la energía molecular asociados a esas torsiones.


TIPOS DE ISOMERÍA CONFORMACIONAL

El butano tiene tres rotámeros: dos confórmeros gauche, que son enantiómeros, y un confórmero anti, donde los centros de los cuatro carbonos son coplanares. Las tres conformaciones eclipsadas (con ángulos diedros de 0°, 120° y 240°) no se consideran rotámeros pero en cambio son estados de transición. En la gráfica de la derecha se pueden ver las transiciones entre los distintos confórmeros.
Algunos ejemplos importantes de Isomería conformacional incluyen:
  • Conformaciones de alcano lineal con rotámeros de gauche, eclipsadas y alternadas.
  • Conformación del anillo.
  • Conformaciones del ciclohexano con confórmeros de silla y bote.
  • Conformaciones de hidratos de carbono.
  • Atropisomerismo, debido a la rotación restringida sobre un enlace una molécula puede ser quiral.
  • Plegamiento de moléculas, donde algunas formas son estables y funcionales, pero otros no lo son.



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